Winter startete seine berufliche Laufbahn bei der Hagener Douglas Holding AG, in der er von 1991 bis 1999 zuerst bei Sport Voswinkel und später beim konzerninternen IT- und Beratungshaus Douglas Informatik & Service GmbH tätig war. Der Diplom-Kaufmann verantwortete die ersten Internetpräsenzen der Parfümerie Douglas und der amerikanischen Konzerntochter Douglas Cosmetics. Von 1999 bis 2001 war Winter Vorstand beim Berliner Internet Startup gatrixx AG und gestaltete eines der reichweitenstärksten Finanzportale im Internet.
2005 wechselte er nach einer vierjährigen Tätigkeit als Global Client Executive der IBM Deutschland GmbH zur Kölner Pironet NDH AG. Als Director Retail verantwortete er das Geschäft mit Kunden aus Handel und Konsumgüterindustrie. Seit 2006 leitete er in Personalunion als Director Sales den Vertrieb Deutschland, Österreich, Schweiz bei der Pironet Tochtergesellschaft Sinfos GmbH.